Die Anfänge der auf einem Lehen des Hochstifts Worms errichteten Höhenburg Kastellaun reichen, soweit sie anhand der bisher bekannten, schriftlichen Überlieferung nachvollziehbar sind, bis in die erste Hälfte des 13. Jahrhunderts zurück.
Bei den 1226 erwähnten Brüdern Gerhard und Hildeger "de Kestilun" handelt es sich sehr wahrscheinlich um Burgmannen einer demnach schon vorauszusetzenden Burganlage. 1248 wird die Burg als "castrum Kestelun" erstmals explizit urkundlich genannt, als sie im Zuge eines Gütertausches an Graf Simon I. von Sponheim-Kreuznach (Vordere Grafschaft Sponheim) fiel und somit spätestens jetzt eine sponheimische Landesburg wurde.
Unter Graf Simon II. von Sponheim-Kreuznach diente Kastellaun von 1301 bis 1340 als Residenz, von wo er den nördlichen Teil der Vorderen Grafschaft Sponheim regierte. Für den unter der Burg gelegenen Ort erwirkte er 1305 Stadtrechte, 1309 wird durch Kaiser Heinrich VII. das Marktrecht gewährt. Eine Burgkapelle wird womöglich bereits 1310, sicher aber 1318 historisch fassbar.
Im Jahre 1321 wurde Kastellaun im Zuge der Auseinandersetzungen um den deutschen Königsthron durch den Trierer Erzbischof Balduin von Luxemburg belagert und Graf Simon II. zu einem Sühnevertrag genötigt. Simons Erbe, Graf Walram, verlegte nach der Wiedervereinigung der Vorderen Grafschaft Sponheim um 1340 seinen bevorzugten Wohn- und Verwaltungssitz wieder nach Bad Kreuznach. In der Folge diente Kastellaun, zunächst unter den Grafen von Sponheim und ab 1437 unter ihren Erben, den Markgrafen von Baden und den Herzögen von Pfalz-Simmern bzw. Pfalz-Zweibrücken, als Amtssitz. Ende 1594 findet der aus der Oberen Markgrafschaft Baden vertriebene Markgraf Eduard Fortunatus mit seiner Familie Zuflucht auf der Burg, wo noch 1665 sein Sohn Hermann Fortunatus verstirbt.

Die dreiteilige Burganlage, die auf einem bis zu 20 Meter steil abfallenden Schieferfelsen liegt, gliedert sich in die auf dem höchsten Punkt gelegene Oberburg (Hauptburg) und die nordöstlich gelegene Unterburg.
Auf dem nördlich anschließenden Gelände der Vorburg (im 17. Jh. als Schanzen bezeichnet) wurde 1899-1902 die katholische Pfarrkirche errichtet. Ober- und Unterburg werden im Westen und Norden durch einen Graben gesichert, an die östliche Ringmauer der Vorburg schließt sich die Kastellauner Stadtbefestigung an.
Stadtansichten Kastellauns aus dem 17. Jahrhundert zeigen eine vielgestaltige Höhenburg mit zahlreichen Gebäuden, die von einem mächtigen runden Bergfried mit spitzem Kegeldach dominiert wird.